Completó su educación en la Universidad de Alcalá de Henares, pero rehusó dedicarse a la carrera eclesiástica. Su decidida vocación militar hizo que Felipe II le pusiera al mando de una escuadra para combatir a los piratas berberiscos en el Mediterráneo (1568); luego demostró sus dotes militares dirigiendo la represión de la sublevación de las Alpujarras en Granada (1569).

El resonante éxito de Lepanto, puso fin al poderío turco en el Mediterráneo, avivó las ambiciones de Juan de Austria: Felipe tuvo que descartar prudentemente sus planes de aprovechar la situación para una gran expansión territorial por el Mediterráneo; también rechazó sus demandas de ser reconocido oficialmente como infante con tratamiento de alteza.
Quizá para poner fin a sus pretensiones, el monarca le envió como gobernador a los Países Bajos (1576), puesto enormemente difícil en el que ya habían fracasado tanto el duque de Alba como Luis de Requeséns; ambos fueron incapaces de poner fin a la rebelión protestante. Para convencer al insaciable don Juan de Austria, Felipe II le insinuó la posibilidad de lanzar más adelante una invasión a Inglaterra y colocarlo como rey de aquel país junto con María Estuardo.
Pronto comprendió don Juan lo inviable de aquel proyecto, mientras fracasaba día a día en su intento de contener la rebelión de los Países Bajos. Poco consiguió con su compromiso de retirar los Tercios y de respetar las libertades flamencas a cambio de que los rebeldes reconocieran la fe católica y la soberanía española (Edicto Perpetuo de 1577).

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